Durant els anys quaranta fou un dels elements clau en la creació del be bop, estil del qual tanmateix s'apartà per a elaborar un llenguatge d'una gran originalitat. Començà a enregistrar al final dels anys quaranta amb Art Blakey, Milt Jackson, John Coltrane, Sonny Rollins, Miles Davis i molts d'altres. Tot i que autodidacte, el seu estil pianístic mostra una certa influència del de Duke Ellington i de l'stride dels anys trenta, així com una preferència pels atacs impensats de les notes, les dissonàncies i una sonoritat agressiva.